Kada je Jelena Đoković, tada Ristić, okončala svoje školovanje u Milanu, pred njom su se otvorile nove životne prilike koje su doprinele produbljivanju njenog odnosa sa Novakom Đokovićem. U tom trenutku, njih dvoje su se suočili sa ključnim izborom. Novak je već bio na putu velikih teniskih uspeha, što im je ulilo dovoljno samopouzdanja da zajedno zakorače u novu fazu života. Nakon što su dugo razmišljali, odlučili su da se presele u Monako, mesto poznato po glamuru, ali i po privatnosti koju pruža. Uprkos luksuzu, nova sredina donela je sa sobom i brojne izazove koje su zajedno morali prevazići.
Na početku njihovog života u Monaku, situacija nije bila onakva kakvoj su se nadali. Jelena je pričala o izazovima koje su imali u pronalaženju posla. Iako je Monako grad pun prilika, činilo se da su im vrata bila zatvorena i sve nedostižno. Međutim, sudbina joj je bila naklonjena kada je dobila posao u naftnoj kompaniji. Iako je to u početku delovalo kao dobar korak, ubrzo su oboje shvatili da nisu postigli ono što su priželjkivali.
Iako su sada delili zajednički dom, realnost je bila da su se viđali izuzetno retko. Jelenin posao zahtevao je gotovo celodnevni angažman u kancelariji, dok je Novak bio neprestano odsutan zbog svojih putovanja i turnira širom sveta.
Nakon što su godinu dana proveli u takvom ritmu života, njihova veza suočila se s ozbiljnim izazovima. Novak je postao svestan da dalje ovako ne mogu funkcionisati i da su potrebne radikalne promene ako žele da njihova ljubav opstane. Jelena je priznala da je tokom studija uspevala da uskladi obaveze i slobodno vreme, ali posao je uneo sasvim drugačiji tempo. Pred njima se pojavila teška dilema – kako uskladiti profesionalne ambicije, a pritom sačuvati zajedničke trenutke koji su neophodni za jačanje veze?
Ključna prekretnica u njihovom odnosu dogodila se kada je Jelena preuzela odgovornost vođenja Fondacije Novak Đoković. Ova nova uloga omogućila joj je da organizuje razne humanitarne projekte, ali i da prati Novaka na njegovim teniskim turnejama. Time su uspeli da spoje profesionalne obaveze s ličnim životom, što je dodatno učvrstilo njihovu vezu. Zajedno su stvorili ravnotežu koja je donela stabilnost i ispunjenost u oba aspekta života. Dok je Novak postajao sve dominantniji na svetskim terenima, osvajajući turnire i postajući broj jedan na ATP listi, Jelena je igrala ključnu ulogu kao njegov oslonac i inspiracija.
Nedugo zatim, usledio je još jedan značajan trenutak – njihova veridba. Novak je s ponosom objavio svetu da je Jelena postala njegova verenica i buduća supruga. Zajedno su s mnogo radosti i uzbuđenja krenuli u pripreme za taj važan korak, a Novak je istakao koliko su oboje srećni i koliko s nestrpljenjem iščekuju zajedničku budućnost.